Isomaltulose
Isomaltulose
- Am anomeren C1-Atom des
1-α-D-Glucopyronosyl-Rests
liegt ein Vollacetal
(
Stoffklassenermittler) vor.
- Mit verdünnten Säuren erfolgt hier eine Spaltung des Vollacetals in Frutose und Glucose statt.
- Gegenüber Laugen oder in neutraler wässriger Lösung ist das Vollacetal allerdings stabil.
Während eines Aldehyd-Nachweises in alkalischem Milieu werden Vollacetale also nicht gespalten! - Bei der Isomaltulose liegt eine
α-1-6-glykosidische Bindunge vor.
Die Angabe "α" bezieht sich nur auf das Vollacetal, da Halbacetale leicht zu öffnen sind und daher nicht eindeutig angegeben werden können (s.u.).
- Am anomeren C2-Atom der
6-D-Fructofuranose
liegt ein Halbketal oder aber in der offenkettigen Form eine Keto-Gruppe vor.
(
Stoffklassenermittler)
vor.
In wässriger Lösung findet bei einem Teil der Isomaltulose-Moleküle hier am Halbketal eine Ringöffnung statt, daher- ist oben im ersten Jmol-Applet die α-Form angegeben, im unteren dagegen die offenkettige Form.
Die im Hauptfenster des Dissacchariders bei der β-Form angegeben gewellten Bindungslinien stellen eine nicht eindeutige Konformation dar. - tritt eine Mutarotation
(
Mechanismer)
aufgrund einer Gleichgewichtseinstellung zwischen der α- und der β-Form auf und
- die Aldehyd-Nachweise
(
Oxidaser)
verlaufen dagegen negativ, da nur eine Keto-Gruppe, nicht jedoch eine Aldehyd-Gruppe zur Verfügung steht!
- ist oben im ersten Jmol-Applet die α-Form angegeben, im unteren dagegen die offenkettige Form.