Zu Benzol mit der Summenformel C₆H₆ gibt es sehr viele theoretisch denkbare, aber meist sehr instabile Konstitutionsisomere:
Überlege für die folgenden Beispiel-Strukturen, ob die jeweils angegebenen Kriterien zutreffen:
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Findet spontan eine elektrophile Addition statt? |
Entsteht bei einer vollständigen Hydrierung ein ringförmiges Endprodukt? |
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A Hex-1,3-dien-5-in |
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B Hex-1,5-dien-3-in |
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C Hex-1,2,4,5-tetren |
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D Dewar-Benzol |
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E Prisman |
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F Benzvalen |
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G Benzol |
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Bei allen Alkenen mit Doppelbindungen würde spontan eine
elektrophile Addition stattfinden:
A Hex-1,3-dien-5-in, B Hex-3,5-dien-1-in, C Hex-1,2,4,5-tetren,
D Dewar-Benzol und F Benzvalen.
Bei E Prisman liegen nur Einfachbindungen vor, es ist hier daher auszuschließen.
Falls G einem Cyclohextatrien entsprechen würde, müsste eigentlich eine
spontane elektrophile Addition auftreten. Diese findet aber aufgrund der
besonderen „aromatischen“ Eigenschaften des Benzols entgegen der Erwartung
nicht statt!
Aus den kettenförmigen Isomeren A, B und C kann durch vollständige Hydrierung
(also Addition von H-Atomen) kein ringförmiges Produkt entstehen.
D ist bereits formal gesättigt. Bei D und F wären überbrückte Ringe formal
denkbar, aber voraussichtlich aufgrund der Ringspannung sehr instabil.
Nur aus G Benzol kann hier Cyclohexan als stabiles ringförmiges Produkt
entstehen.